İstanbul’un, İslâm orduları tarafından kuşatılması, ilk defa Hz. Muaviye r.a.’ın halifeliği sırasında olmuştur. Hz. Muaviye, Süfyan b. Avf r.a. komutasında büyük bir orduyu Bizans üzerine gönderirken, oğlu Yezid’in de aynı orduya katılmasını istemişti. Fakat Yezid birtakım mazeretler ileri sürerek geri kalmak isteyince, onu göndermekten vazgeçmişti.
Savaşa çıkan askerler yolda açlık, hastalık ve sıkıntılarla karşılaşmış, bu haberi alan Yezid ise şöyle bir beyit söyleyivermişti:
‘Yanımda Ümmü Gülsüm, yaslandım minderime
Orduların düştüğü sıkıntıdan bana ne!’
(Ümmü Gülsüm, Yezid’in hanımıdır.)
Vay, sen misin böyle diyen! Hz. Muaviye r.a. bu yakışıksız şiirden haberdar olunca, derhal Yezid’e emir verdi. Bizans topraklarındaki orduya yetişerek, onların uğradığı güçlük ve sıkıntılara katlanmasını sağlamaya yemin etti.
Yezid -yirmidört yaşındaydı- babasının hazırladığı yeni bir orduyla yola çıktı, öbür orduya katıldı. Bu ordu içinde İbn Abbas, İbn Ömer, İbn Zübeyr ve Ebû Eyyûb el-Ensarî de (Allah hepsinden razı olsun) vardı. Bizans toprakları üzerinden uzun bir yolculuk yapan İslâm ordusu İstanbul önlerine geldi ve Rumlarla günlerce süren çetin muharebeler yapıldı.
Bu çarpışmalar sırasında müslüman askerlerden Abdülazîz b. Zürare isimli bir yiğit, tek başına düşman saflarını yararak içlerine kadar girmiş ve geri dönmüş, birkaç kez tekrarladığı bu hamleler sonunda şehîd olmuştu. Onun yalnız başına düşman ordusuna daldığını görenler,
- Sübhanallah! Adam kendisini tehlikeye atıyor! diye seslenmişler, bunun üzerine Hz. Ebu Eyyûb r.a. da şöyle demiştir:
- Ey insanlar! Siz ‘kendinizi tehlikeye atmayın’ ayetini böyle yorumluyorsunuz ama o ayet bir Ensar topluluğu hakkında nazil olmuştur. Allahu Tealâ dinini kuvvetlendirdiği ve İslâm’ın yardımcıları çoğaldığı zaman, biz kendi aramızda Rasulullah’tan gizli olarak: ‘Artık bize ihtiyaç kalmadı. Bundan sonra mallarımızla meşgul olalım.’ dedik. Bunun üzerine Yüce Allah yanlış düşüncemizi düzeltti. ‘Allah yolunda harcama yapın, kendinizi tehlikeye atmayın‘ (Bakara, 195) ayetini indirdi. Kendimizi tehlikeye atmak, mallarımızla uğraşıp cihadı terk etmektir.
‘Eyyûb Sultan’ Hazretleri o seferde vefat etmiş ve bugünkü yerine defnedilmiştir.